L’Upper West Side era considerata in passato una zona più liberale e artistica rispetto alla parte est e ancora oggi, sebbene quest’etichetta non si addica più completamente al quartiere, l’Upper West Side rimane comunque meno conservatore della sua controparte a est.
Famiglie e giovani hanno dato a quest area un carattere familiare ed amichevole anche se non mancano ristoranti e bar per single. Gastronomie locali e boutiques aggiungono diversità all’area.
Il quartiere che è molto tranquillo permette agli abitanti e ai visitatori di sfuggire dal caos della vicina Midtown nonostante l’Upper West Side sia una delle aree residenziali più popolate.
I bizzarri palazzi in arenaria lungo le belle strade alberate e d i palazzi anteguerra lungo la Broadway, offrono un ventaglio di possibilità abitative davvero interessanti.
Nonostante gli alti prezzi i cacciatori di occasioni immobiliari possono ancora trovare soluzioni abitative nella parte più a nord dove l’Upper West Side incontra Morningside Heights e la zona della Columbia University.
Lo sviluppo edilizio dei grattacieli dell’Upper West Side ebbe inizio verso il 1880 quando i costruttori investirono in grandi progetti come il Dakota e poi il San Remo. Il trasloco della Columbia University dalla East Side di Manhattan, a Morningside Heights, insieme alla presenza di diverse importanti scuole, hanno contribuito a popolare l’Upper West Side di intellettuali e artisti.
L’apertura della prima linea metropolitana della città , la IRT Broadway–Seventh Avenue Line, con fermate dalla 59esimo alla attuale 125esima strada ha fatto il resto.
Ogni strada ha cominciato ad assumere una propria identità : la Columbus Avenue ha cominciato a caratterizzarsi per il commercio, Amsterdam Avenue per gli alloggi a prezzi accessibili e negozi per famiglie mentre il Riverside Park è diventato sinonimo di tranquilla area residenziale.
Oggi turisti, studenti universitari e nativi newyorkesi affollano questo quartiere dalla vivace vita intellettuale che propone opera, danza, produzioni teatrali e musei, ma anche negozi di abbigliamento di lusso e dalla vicinanza del sempre amato Central Park.